Fizikalno-kemijska svojstva

Vitamin B12 pripada skupini korinoida, spojeva čiju osnovu čini korin, no postoje brojni drugi korinoidi koji nemaju vitaminsku aktivnost. Struktura vitamina B12 zapravo sliči strukturi porfirina, koju sadrže i hem, klorofil te citokrom, a naziv kobalamin se odnosi na spojeve koji imaju kobaltov atom u središtu korinske jezgre. Sam naziv vitamin B12 se odnosi na skupinu kemijski sličnih spojeva sa sličnom biološkom aktivnosti, a uključuje cijanokobalamin, hidroksokobalamin, 5-deoksiadenozilkobalamin (kraće, adenozilkobalamin) i metilkobalamin. Cijanokobalamin je oblik vitamina B12 koji se nalazi u farmaceutskim pripravcima i dodacima prehrani, a adenozilkobalamin, metilkobalamin i hidroksokobalamin se nalaze u hrani, dok se potonji također dodaje u farmaceutske pripravke i dodatke prehrani. Identificirano je još nekoliko kobalamina, uključujući glutationilkobalamin, sulfitokobalamin i nitritokobalamin, no njihova fiziološka uloga još nije točno poznata.[1-9]

Korin je gotovo planaran makrociklički prsten koji se sastoji od 4 međusobno povezana reducirana pirolna prstena (A, B, C i D), a kobaltov se atom u njegovu središtu može pojaviti u tri razlicita oksidacijska stanja (I, II, III). Metilenski mostovi povezuju pirolne prstene, točnije, A i B, B i C te C i D, dok su A i D povezani direktno. Četiri od šest koordinacijskih mjesta zauzimaju dušici korinskog prstena te jedan dušik dimetillbenzimidazolnog pokrajnjeg lanca. Šesto mjesto mogu zauzeti razni ligandi: cijano skupina (CN−), hidroksilna skupina (OH−) ili H2O (ovisno o pH), metilna skupina (CH3-), deoksiadenozilna skupina (5-deoksiadenozin), tvoreći, redom, cijanokobalamin, hidroksokobalamin, akvakobalamin, metilkobalamin i adenozilkobalamin. Drugi dušik 5,6-dimetilbenzimidazola je vezan za ribozu, koja veže i fosfat, čime je ovaj nukleotid povezan s jednim od sedam amidnih skupina korinskog prstena.[1-9]

Vitamin B12 je crven higroskopan kristaličan prah, bez okusa i mirisa, topljiv u vodi i alkoholu, a netopljiv u acetonu, kloroformu i eteru. Pri sobnoj temperaturi stabilan je u području pH 4-7, nepostojan je na svjetlosti te optički aktivan (ima 9 kiralnih centara). U kiselom ili bazičnom mediju brzo se razgrađuje, a također ga razgrađuju i jaki oksidansi, reducensi te γ-zračenje. Svi oblici kobalamina se pod utjecajem svjetla i uz prisustvo cijanida pretvaraju u cijanokobalamin. Cijanokobalamin (cijanokob(III)alamin) kristaličan je higroskopan crveni prah, bez mirisa, topljiv u vodi i nižim alkoholima, fenolu i ostalim hidroksiliranim otapalima, a netopljiv je u acetonu, kloroformu, eteru i većini ostalih organskih otapala. Vodene otopine cijanokobalamina su neutralne te stabilne na zraku pri sobnoj temperaturi, ako su zaštićene od svjetla. Naime, pod utjecajem svjetlosti, cijano skupina disocira s cijanokoblalamina te nastaje hidroksokobalamin, koji se u neutralnim i kiselim otopinama javlja u obliku akvakobalamina. Hidroksokobalamin ima jak afinitet prema cijanidnom ionu te koristi kao antidot pri trovanju cijanidom. Također, ovaj oblik vitamina B12 se lakše pretvara u aktivne oblike nego cijanokobalamin. Adenozilkobalamin i metilkobalamin se lako oksidiraju u hidrokosokobalamin u prisutnosti svjetla.[1-9]

"Literatura"

1. Herbert, V. (1988) Vitamin B 12: plant sources, requirements, and assay. Am. J. Clin. Nutr. 48, 852-858.

2. Friedrich, W. (1988) Vitamins, Walter de Gruyter, Berlin.

3. deMan, J.M. (1999) Principles of food chemistry, Aspen Publishers, Gaithersburg.

4. McDowell, L.R. (2000) Vitamins in animal and human nutrition, Iowa State University Press, Iowa.

5. Bender, D.A. (2003) Nutritional biochemistry of the vitamins, Cambridge University Press, Cambridge.

6. Ball, G.F.M. (2004) Vitamins: Their Role in the Human Body, Blackwell Publishing Ltd, Oxford.

7. Ball, G.F.M. (2006) Vitamins in foods: Analysis, Bioavailability and Stability, Taylor & Francis Group, Boca Raton.

8. Zempleni, J., Rucker, R.B., McCormick, D.B., Suttie, J.W. (2007) Handbook of vitamins, CRC Press Taylor & Francis Group, Boca Raton.

9. Grooper, S.S., Smith, J.L., Groff, J.L. (2009) Advanced nutrition and human metabolism, Wadsworth Cengage Learning, Belmont.