Fizikalno-kemijska svojstva

Sustavno ime[1]:

RIBOFLAVIN

7,8-dimetil-10-[(2R,3R,4S)-2,3,4,5-tetrahidroksipentil]benzo[g]pteridin-2,4(3H,10H)-dion

Vitamin B2 se sastoji od supstituiranog izoaloksazinskog prstena (flavina) i D-ribitilnog pobočnog lanca. Derivat je 7,8-dimetilizoaloksazina s alkoholom, ribitolom, vezanim na dušik u položaju 10. Ribitol je alkohol koji nastaje redukcijom karbonilne skupine riboze, a  flavini su skupina organskih spojeva kojima je zajednička osnovna struktura, tj. triciklički heteronuklearni prsten, izoaloksazin. Odnosno, oni su derivati aloksazina, tricikličkog spoja s dušikovim atomima na položajima 1, 3, 5 i 10, koji se mogu reducirati. Samo ime vitamina B2, riboflavin, potječe od njegove kemijske strukture, riboza i flavin, lat. flavus – žuto.[1,2,3]

Vitamin B2 je slabo topljiv u vodi, metanolu, etanolu i nekim organskim otapalima, a netopljiv u nepolarnim organskim otapalima, acetonu, dietil eteru, kloroformu i benzenu. Topljivost ovog vitamina u vodi se povećava prisustvom aromatskih spojeva, npr. nikotinamida. U čvrstom obliku vitamin B2 je kristaličan prah naračastožute boje, bez mirisa, gorkog okusa i nije posebno osjetljiv na svjetlost. Prilično je stabilan u neutralnim i kiselim otopinama, ali ne i u alkalnim (lužnatim) otopinama. Vodene otopine su nestabilne na vidljivo i UV svjetlo, a nestabilnost se dodatno povećava toplinom i zaluživanjem. Zaštitom od svjetla, pri pH 2 – 5, optimalno 3,5 – 4, vodene otopine pokazuju određenu stabilnost. Vitamin B2 se pod utjecajem svjetla (fotoliza) u baznim uvjetima raspada tvoreći lumiflavin (7,8,10-trimetilizoaloksazin), a u neutralnom i kiselom mediju lumikrom (7,8-dimetilizoaloksazin). Neutralne vodene i blago kisele otopine riboflavina su žute boje i fluoresciraju zelenkasto, dok su otopine veće kiselosti svijetlije boje. Produkti razgradnje vitamina B2, lumiflavin i lumikrom, također imaju svojstvo fluorescencije (plavkasto). Fluorescencija flavina je karakteristika nenabijenih neutralnih oblika izoaloksazina, kationi i anioni ne fluoresciraju.[1,3-7]

U organizmu se ribitilni pobočni lanac modificira u svrhu aktivacije ovog vitamina. 5′-Hidroksimetil kraj ribitilnog pobočnog lanca se fosforilira u koenzim, riboflavin-5-fosfat, poznatiji kao flavin mononukleotid (eng. Flavin Mononucleotide, FMN), uz enzim flavokinazu i utrošak adenozin trifosfata (eng. Adenosine Triphosphate, ATP). Flavin mononukleotid se, uz utrošak ATP-a i enzim FAD-pirofosforilazu, pretvara u riboflavin-5-adenozildifosfat, tj. flavin adenin dinukleotid (eng. Flavin Adenine Dinucleotide, FAD). Flavin mononukleotid i flavin adenin dinukleotid su također topljivi u vodi. Prijašnja imena vitamina B2 (riboflavina) su: ovoflavin, laktoflavin i uroflavin.[1,3-7]

"Literatura"

1. Rychlik, M. (2011) Fortified Foods with Vitamins: Analytical Concepts to Assure Better and Safer Products, Wiley-VCH, Weinheim.

2. Angeles Farran, M., Claramunt, R.M., Lopez, C., Pinilla, E., Torres, M.R., Elguero, J. (2007) Structural characterization of alloxazine and substituted isoalloxazines: NMR and X-ray crystallography. Online: http://www.arkat-usa.org/get-file/22944/.

3. Shils, M., Olson, J.A., Shike, M., Ross, A.C. (1999) Modern Nutrition in Health and Disease, Williams & Wilkins, Baltimore.

4. Ball, G.F.M.(1998) Bioavailability and Analysis of Vitamins in Foods, Chapman & Hall, London.

5. McDowell, L.R. (2000) Vitamins in animal and human nutrition, Iowa State University Press, Iowa.

6. Henry, C.J.K., Chapman, C. (2002) The nutrition handbook for food processors, Woodhead Publishing Ltd., Abington.

7. Grooper, S.S., Smith, J.L., Groff, J.L. (2009) Advanced nutrition and human metabolism, Wadsworth Cengage Learning, Belmont.