Fizikalno-kemijska svojstva

Sustavno ime[1]:

FOLNA KISELINA

N-​(4-​{[(2-​amino-​4-​okso-​1,​4-​dihidropteridin-​6-​il)​metil]​amino}​benzoil)-​L-​glutaminska kiselina

Naziv folat je naziv za sve derivate pteroinske kiseline koji pokazuju vitaminsku aktivnost u ljudi, npr. folat i folna kiselina. Strukturu čine supstituirani pteridinski prsten (2-amino-4-hidroksi-6-metilpteridin) sa različitim stupnjevima hidrogenacije pteridinske jezgre,  p-aminobenzojeva kiselina (eng. p-aminobenzoic acid, PABA) te jedna ili više jedinica L-glutaminske kiseline vezanih peptidnom vezom. Atomi dušika na položaju 5 i 10 su povezani metilenskim mostom.[2,3]

Folat poliglutamati su oblici folne kiseline koji imaju γ-vezane lance poli-L-glutaminske kiseline (obično pet do sedam jedinica). Glutamati se dodaju enzimski pteroilpoliglutamat sintetazom (pteroilpoliglutamat ligazom), a mogu se ukloniti pteroilpoliglutamat hidrolazom (drugo ime: folat konjugaza ili γ-glutamil karboksipeptidaza).[3,4]

Folna kiselina kristalizira u obliku svjetložutih listića koji tamne na zraku i koji su higroskopni. Dobro je topljiva u razrijeđenim kiselinama i bazama, djelomično topljiva u vodi (toplina vode utječe na topljivost) te netopljiva u organskim otapalima. Stabilna je u kristaličnom stanju na sobnoj temperaturi, ali se fotolitički cijepa u vodenim otopinama pod utjecajem svjetlosti i UV-zračenja. Jaki oksidansi razgrađuju folnu kiselinu u derivate gvanidina, dok hidrolizom s jakim bazama i kiselinama se dobivaju osnovne komponente (pteroinska i glutaminska kiselina).[2,3,5]

Svi oblici s osjetljivi na toplinu, oksidaciju i ultraljubičastu svjetlost.  Folna kiselina je stabilna na toplinu u neutralnim i bazičnim otopinama, dok je nestabilna u kiselim otopinama. Optimalan pH otopine za stabilnost folne kiseline jest između 4,0 i 12,0. U otopini, molekula se brzo inaktivira svjetlom tvoreći p-aminobenzoilglutaminsku kiselinu i 2-amino-4-hidroksi-6-formilpteridin. U vodenim otopinama folna kiselina je stabilna pri 100 °C tijekom perioda od 10 h i to u pH rasponu od 5,0-12,0, kada je otopina zaštićena od svjetla, no kada je pH otopine manji od 5,0 postaje izuzetno nestabilna.[2,3,5]

"Literatura"

1. IUPAC-IUB Joint Commission on Biochemical Nomenclature (1987) Nomenclature and symbols for folic acid and related compounds. Eur. J. Biochem. 168, 251 -253.

2. Hui, Y.H. (1992) Encyclopedia of food science and technology, John Wiley and sons, New York.

3. MacRae, R., Robinson, R.K., Sadler, M.J. (1993) Encyclopaedia of food science, food technology and nutrition, Academic Press, London.

4. Hoffbrand, A. V. (1971) Folate absorption. J. Clin. Pathol. Suppl. (R. Coll. Pathol). 5, 66–76.

5. Rumbak, I., Ćurić, D., Colić Barić, I. (2010) Stabilnost folata prilikom prerade i pripreme namirnica. Hrvat. čas. prehrambenu tehnol. biotehnol. nutr. 5, 87-95.