Fizikalno-kemijska svojstva

Sustavno ime:

VITAMIN C

(5R)-[(1S)-1,2-dihidroksietil]-3,4-dihidroksifuran-2(5H)-on

Kada se govori o vitaminu C primarno se misli na L-askorbinsku kiselinu. L-Askorbinska kiselina je oksolakton sa šest ugljikovih atoma pa je strukturom slična glukozi i ostalim heksozama. Molekula je građena od gotovo planarnog γ-laktonskog prstena te ima dva kiralna centra. Zbog prisutnosti dviju enolnih skupina reagira kao dibazična kiselina (daje dvije vrste soli). Molekula L-askorbinske kiseline sadrži 4 hidroksilne skupine, na položajima 2, 3, 5 i 6; hidroksilna skupina (-OH skupina) na položaju 3 je kisela (pKa,3=4.2), a hidroksilna skupina na položaju 2 ima pKa,2=11.6. Ostale hidroksilne skupine, na položjima 5 i 6, ponašaju se kao  primarni i sekundarni alkoholi. Postoji ravnoteža između tautomera, gdje se grupe na položajima 1 (=O) i 3(-OH) izmjenjuju prebacivanjem dvostruke veze. 2,3-Endiolni dio prstena i hidroksilne skupine u pokrajnjem lancu određuju kemijsko ponašanje L-askorbinske kiseline.[2,3,4]

L-Askorbinska kiselina je osjetljiva na svjetlost i toplinu te je najstabilnija pri pH 3,5-5. Podložna je oksidaciji, posebno na zraku i pod utjecajem alkalija, željeza i bakra. Stajanjem hidrolizira do oksalne kiseline, u kiselim otopinama do furfurala.[2,3,4]

Vitamin C je bijeli kristalni prah, bez mirisa i kiselog okusa. Lako se otapa u vodi i u alkoholu te je praktički netopljiv u kloroformu i eteru. Izuzetno je nestabilan i lako gubi svojstva skladištenjem i prokuhavanjem.[2,3,4]

"Literatura"

1. IUPAC-IUB Joint Commission on Biochemical Nomenclature (JCBN) (1996) Nomenclature of Carbohydrates. Pure Appl. Chem. 68, 1919-2008.

2. Eckert-Maksić, M., Maksić, Z.B., Osmak, M., Pavelić, K. (1994) Vitamin C – Struktura, biološka svojstva i reaktivnost. Kem.  Ind.  43, 461-473.

3. MacRae, R., Robinson, R.K., Sadler, M.J. (1993) Encyclopaedia of food science, food technology and nutrition, Academic Press, London.

4. Hui, Y.H. (1992) Encyclopedia of food science and technology, John Wiley and sons, New York.