Fizikalno-kemijska svojstva

Sustavno ime[1]:

FILOKINON (vitamin K1)

2-metil-3-[(2E)-3,7,11,15-tetrametilheksadek-2-en-1-il]naftokinon

Vitamin K je skupina od nekoliko vitamina koji su po svojoj su strukturi naftokinoni. Skupini vitamina K naftokinonski prsten je supstituiran sa metilnom skupinom u položaju C-2 i zasićenim/nezasićenim izoprenoidnim bočnim lancem na položaju C-3. Svi članovi skupine vitamina K djele upravo taj metilirani naftokinonski prsten (2-metil-1, 4-naftokinon), a razlikuju se u alifatskom pokrajnjem lancu na položaju C-3.[2,3]

Unutar kategorije naftokinona, postoje dvije glavne podskupine: filokinoni ili vitamin K1, koji potječu od biljaka i menakinoni ili vitamin K2, koji proizvode bakterije. Jedina iznimka su cijanobakterije koje proizvode filokinone, a ne menakinone. Postoje tri sintetička oblika vitamina K, vitamini K3, K4, and K5, koji se koriste u mnogim područjima života.[2,3]

Filokinon sadrži četiri izoprenoidna pobočna lanca, od kojih je jedan nezasićen (fitil-), a na sobnoj temperaturi je zlatnožuto viskozno ulje. Vitamin K1 se naziva još i Vitamin Kj ili fitomenadion (fitonadion). Filokinon je optički aktivan (2 kiralna centra u pobočnom lancu) dok menakinoni-n nisu. [2,3]

Menakinoni imaju pokrajnje lance sastavljene od raznih nezasićenih izoprenoidnih lanaca; općenito se označuju kao MK-n, gdje n označava broj izoprenoida. Neke bakterije proizvode menakinone sa jednom ili više zasićenih dvostrukih veza. 2-metil-1,4-naftokinon (menadion) se može smatrati provitaminom, jer ga kralješnjaci pretvaraju u MK-4 dodajući 4-prenil pokrajnji lanac na položaj C-3.[4,5,6]

Dvije podvrste vitamina K2 koji su najistraživaniji su menakinon-4 (menatetrenon, MK-4) i menakinon-7 (MK-7).  MK-4 se proizvodi pretvorbom vitamina K1 u tijelu (u testisima i guterači). Istraživanja su pokazala da se većina vitamina K1 pretvara u MK-4 u tkivima u kojima se on skladišti, a ne zaslugom crijevnih bakterija, no točni biokemijski putevi su još uvijek nepoznati. MK-7 se ne sintetizira u ljudskom tijelu, već se dobija pretvorbom iz filokinona crijevnim bakterijama.[2,3,4,5,6]

Naftokinoni su dobro topljivi u uljima, mastima i nepolarnim otapalima, ali slabo topljivi u etanolu i acetonu, te su netopljivi su u vodi: Stabilni su na zraku i pri povišenoj temperaturi, ali su vrlo nestabilni u kiseloj i lužnatoj sredini te pod vidljivom svjetlosti i ultraljubičastim zračenjem.[2,3]

"Literatura

1. IUPAC-IUB Joint Commission on Biochemical Nomenclature (JCBN) (1973) Nomenclature of Quinones with Isoprenoid Side-Chains. Online: http://www.chem.qmul.ac.uk/iupac/misc/quinone.html.

2. Hui, Y.H. (1992) Encyclopedia of food science and technology, John Wiley and sons, New York.

3. MacRae, R., Robinson, R.K., Sadler, M.J. (1993) Encyclopaedia of food science, food technology and nutrition, Academic Press, London.

4. Shearer, M.J., Bach, A., Kohlmeier, M. (1996) Chemistry, Nutritional Sources, Tissue Distribution and Metabolism of Vitamin K with Special Reference to Bone Health. J. Nutr. 126, 1181S-1186S.

5. Shearer, M.J., Newman, P. (2008) Metabolism and cell biology of vitamin K. Thromb. Haemost. 100, 530-547.

6. Fieser, L.F., Tishler, M., Sampson, W.L. (1941) Vitamin K activity and structure. J. Biol. Chem.137,  659-692.