Fizikalno-kemijska svojstva

Sustavno ime[1]:

α-TOKOFEROL

(2R)-2,5,7,8-tetrametil-2-[(4R,8R)-(4,8,12-trimetiltridecil)]-kroman-6-ol

Vitamin E je naziv za skupinu od 8 kemijski sličnih spojeva (vitamera) nađenih u prirodi, četiri tokoferola i četiri tokotrienola koji se zajedno nazivaju tokokromanoli.

Svi članovi skupine vitamina E su derivati kroman-6-ola s 1 do 3 metilne skupine na aromatskom prstenu i zasićenim (tokoferoli) ili nezasićenim (tokotrienoli) izoprenoidnim lancem od 16 ugljikovih atoma na položaju 2. Na kromanolnom prstenu se nalazi hidroksilna skupina koja može otpustiti vodikov atom kojim se reduciraju slobodni radikali. Pobočni lanac je hidrofoban i omogućuje prolaz kroz biološke membrane.[2,3]

Tokoferoli i tokotrienoli se pojavljuju u α– (alpha, 5,7,8-trimetil), β– (beta, 5,8-dimetil), γ-(gamma, 7,8-dimetil) i δ– (delta, 8-metil) oblicima, dakle ovisno o broju i položaju metilne skupine na kromanolnom prstenu te imaju mnogo izomera koji se razlikuju brojem i položajem metilne skupine na pobočnom lancu.[2,3,4]

Tokoferoli imaju fitilni pobočni lanac i 3 kiralna C-atoma, na položaju 2 na kromanolnom prstenu i na položaju 4 i 8 na fitilnom bočnom lancu, te moguća 8 stereoizomera. Tokotrienoli u pobočnom lancu imaju dvostruke veze na položajima 3, 7 i  11. Nezasićeni lanac tokotrienola ima jedan stereoizomerni ugljik (na položaju 2) te zbog toga i dva moguća stereoizomera (2R i 2D). Dvostruke veze fitilnog pobočnog lanca na položajima 3 i 7 omogućavaju četiri cis/transizomera. Samo 2R, 3-trans i 7-trans izomeri postoje u prirodi.[3,4,5]

Općenito, svi vitameri vitamina E su dobro topljivi u uljima, mastima i nepolarnim otapalima, a slabo topljivi u etanolu i acetonu te netopljivi su u vodi. Lako se oksidiraju s kisikom iz zraka, a postojani su pod vidljivom svjetlosti i do temperature 200 °C dok su nestabilni pod ultraljubičastim zračenjem (postupno tamne). Na sobnoj temperaturi su svjetložuto viskozno ulje.[3,4,5]

Tokotrienoli iz prirodnih izvora su D-tokotrienoli ((RRR)-tokotrienoli), dok L-izomeri i 2S-izomeri nemaju vitaminsku aktivnost. Metilacijom aktivnih oblika se povećava vitaminsku aktivnost, a prirodni tokoferoli su optički aktivne tvari dok su sintetski tokoferoli racemati. Sintetički α-tokoferol (all-rac-α-tokoferol) je racemična smjesa svih stereoizomera.[3,4,5]

"Literatura"

1. IUPAC-IUB Joint Commission on Biochemical Nomenclature (JCBN) (1981) Nomenclature of Tocopherols and Related Compounds. Online: http://www.chem.qmul.ac.uk/iupac/misc/toc.html.

2. Jiang, Q., Christen, S., Shigenaga, M.K., Ames, B.N. γ-tocopherol, the major form of vitamin E in the US diet, deserves more attention. Am. J. Clin. Nutr. 74, 714-722.

3. Brigelius-Flohe, R., Kelly, F.J., Salonen, J.T., Neuzil, J., Zingg, J., Azzi, A. (2002) The European perspective on vitamin E: current knowledge and future research. Am. J. Clin. Nutr.76, 703–716.

4. Macrae, R., Robinson, R.K., Sadler, M.J. (1993) Encyclopaedia of food science, food technology and nutrition. Academic Press, London.

5. Hui, Y.H. (1991) Encyclopedia of food science and technology. John Wiley and sons, Inc., New York.