Fizikalno-kemijska svojstva

Sustavna imena[1]:

1) RETINOL  (2E,4E,6E,8E)-3,7-dimetil-9-(2,6,6-trimetilcikloheks-1-enil)nona-2,4,6,8-tetraen-1-ol ili all-trans-3,7-dimetil-9-(2,6,6-trimetilcikloheks-1-enil)nona-2,4,6,8-tetraen-1-ol

2) RETINAL (2E,4E,6E,8E) -3,7-dimetil-9-(2,6,6-trimetilcikloheks-1-enil)nona-2,4,6,8-tetraenal ili all-trans-3,7-dimetil-9-(2,6,6-trimetilcikloheks-1-enil)nona-2,4,6,8-tetraenal

3) RETINSKA KISELINA (2E,4E,6E,8E) -3,7-dimetil-9-(2,6,6-trimetilcikloheks-1-enil)nona-2,4,6,8-tetraenska kiselina ili all-trans-3,7-dimetil-9-(2,6,6-trimetilcikloheks-1-enil)nona-2,4,6,8-tetraenska kiselina

Vitamin A je skupina monocikličkih diterpena sličnog biološkog djelovanja. To su ugljikovodici od 20 C-atoma koji sadrže cikloheksenilni prsten supstituiran metilnim skupinama (β-jononski prsten). Bočni izoprenoidni lanac ima različite skupine na terminalnom C-atomu: -hidroksilnu (retinol), -aldehidnu (retinal), -kiselinsku (retinska kiselina), -estersku (retinil-esteri). Pripadaju široj skupini – retinoidima – spojevi koji se sastoje od 4 izoprenoidne jedinice povezane glava-rep, te sadrže 5 dvostrukih veza (sustav konjugiranih dvostrukih veza). Zbog dvostrukih veza u molekuli teoretski je moguće postojanje brojnih cis- i trans-izomera. Kemijska svojstva izomera su slična, ali se razlikuju u biološkom djelovanju. All-trans-retinol i njegovi esteri (acetat, palmitat) imaju najvece djelovanje dok se uvođenjem dvostruke veze uβ-jononski prsten ili promjenom trans-konfiguracije u cis-konfiguraciju vitaminsko djelovanje smanjuje. Djelomičnim ili potpunim hidrogeniranjem, hidroksiliranjem, dehidratiranjem ili oksidativnim cijepanjem C-C veze vitaminsko djelovanje se potpuno gubi.[2,3,4,5]

Vitamin A je žuti kristaličan prah, netopljiv je u vodi, a topljiv u mastima, uljima i nepolarnim organskim otapalima. Stabilan je u lužnatom mediju, a nestabilan u kiselom mediju. Nepostojan je na zraku te se u prisutnosti svjetlosti čuva u tami pod inertnim plinom (N2, Ar) ili u vakuumu. Raspada se djelovanjem metala, peroksida i ionizirajućeg zračenja.[2,3,4,5]

"Literatura"

1. IUPAC-IUB Joint Commission on Biochemical Nomenclature (1981) Nomenclature of Retinoids. Pure Appl. Chem. 55, 721-726.

2. Wolf, G. (1984) Multiple Functions of Vitamin A. Physiol. Rev. 64, 873-973.

3. Insel, P., Ross, D. McMahon, K., Bernstein, M. (2011) Nutrition. Jones and Bartlett Publishers, Sudbury.

4. Hui, Y.H. (1992) Encyclopedia of food science and technology. John Wiley and sons, New York.

5. MacRae, R., Robinson, R.K., Sadler, M.J. (1993) Encyclopaedia of food science, food technology and nutrition. Academic Press, London.