Fizikalno-kemijska svojstva

Sustavna imena:

KOLEKALCIFEROL (Vitamin D3)

(9, 10-seko(5Z,7E)-5,7,10(19)-kolestatrien-3β-ol)

ERGOKALCIFEROL (Vitamin D2)

(9, 10-seko(5Z,7E)-5,7,10(19),22-ergostatetraen-3β-ol)

Vitamin D je naziv za skupinu sekosteroida, tj. steroida kojima je jedna od veza u steroidinom prstenu „slomljena“, kao što su: alfakalcidol (1-hidroksikolekalciferol), kalcitriol (1,25-dihidroksikolekalciferol), kolekalciferol (vitamin D3), dihidrotahisterol (DHT), ergokalciferol (vitamin D2),  22-dihidroergokalciferol (vitamin D4) i sitokalciferol (vitamin D5). Zajednička strukturna karakteristika ovih tvari jest β-stereokemija 3-hidroksi supstituenta i ciskonformacija dvostruke veze na C-5 atomu. “9,10-seko” je prefiks dodan da označi cijepanje veze i otvaranje tipičnog steroidnog prstena, bitnog za antirahitično djelovanje. Cijepanje je općenito potaknuto UV zračenjem 7-dehidrokolesterola (provitamina D3) i događa se u koži tijekom izlaganja suncu.[2,3,4]

Razlikujemo dva fiziološki bitna oblika vitamina D: biljni (ergokalciferol) ili vitamin D2 i životinjski (kolekalciferol) ili vitamin D3, zajedničkog naziva kalciferol. No oba oblika nastaju iz provitamina D. Strukturna različitost između vitamina D2 i vitamina D3 je u njihovim pobočnim lancima. Pobočni lanac D2 sadrži dvostruku vezu između C-22 i C-23 atoma i metilnu skupinu na C-24 atomu.[2,3,4]

Vitamin D2 je derivat ergosterola, membranskog sterola. Proizvode ga neki organizmi, fitoplanktoni, beskralješnjaci i gljive, kao odgovor na UV zračenje; D2 ne proizvode kopnene biljke ili kralješnjaci. Kolekalciferol (vitamin D3) je osjetljiv na nizak pH, a u kiselom mediju se nepovratno pretvara u izotahisterol preko 5,6-trans izomera.[2,3,4]

U čistom obliku, vitamin D je kristalična tvar (u obliku iglica), bez okusa i mirisa, netopljiv u vodi, a topljiv u mastima i u većini organskih otapala. Nije stabilan u kristaličnom stanju pa ga često nalazimo u uljnim otopinama koje su stabilnije. Nestabilan je na svjetlosti i zraku, posebice u prisutnosti kisika.[2,3,4]

"Literatura"

1. IUPAC-IUB (1982) Nomenclature of vitamin D. Pure Appl.Chem. 54, 1511-1516.

2. Kubodera, N. (2009) A New Look at the Most Successful Prodrugs for Active Vitamin D (D Hormone): Alfacalcidol and Doxercalciferol. Molecules. 14, 3869-3880.

3. Hui, Y.H. (1992) Encyclopedia of food science and technology, John Wiley and sons, New York.

4. MacRae, R., Robinson, R.K., Sadler, M.J. (1993) Encyclopaedia of food science, food technology and nutrition, Academic Press, London.