Fizikalno-kemijska svojstva

Sustavno ime[1]:

PIRIDOKSIN

3-hidroksi-4,5-bis(hidroksimetil)-2-metilpiridin

PIRIDOKSAL

4-formil-3-hidroksi-5-hidroksimetil-2-metilpiridin

PIRIDOKSAMIN

4-aminometil-3-hidroksi-5-hidroksimetil-2-metilpiridin

Vitamin B6 je naziv za skupinu derivata piridina, točnije 3-hidroksi-2-metilpiridina, koji se međusobno razlikuju po funckionalnim skupinama u položaju 4 piridinskog prstena. Skupina uključuje alkohol (piridoksin ili piridoksol), aldehid (piridoksal) i amin (piridoksamin) te njihove 5-fosforilirane derivate, piridoksin-5-fosfat, piridoksal-5-fosfat i piridoksamin-5-fosfat, koji, kako je dosad poznato, imaju identičnu biološku aktivnost.[2-7]

Vitameri vitamina B6 su pri sobnoj temperaturi bezbojne kristalične tvari, topljivi u vodi, a slabije topljivi u etanolu i acetonu. Piridoksin, kao glavni predstavnik vitamina B6, je gorka okusa, nestabilan pri povišenoj temperaturi i pod utjecajem UV zračenja, posebno u neutralnim i lužnatim otopinama. Postojan je na zraku i stabilan pod utjecajem topline, posebno u kiselim otopinama. Piridoksin se u kiselim otopinama nalazi u obliku kationa, kao anion u lužnatim otopinama te primarno kao neutralni dipolarni ion pri neutralnim pH.  Piridoksamin se također nalazi kao kation u kiselim i anion u lužnatim otopinama, no u neutralnim otopinama se primarno javlja kao tripolarni ion. Situacija je složenija u slučaju piridoksala, zbog njegovog svojstva stvaranja hemiacetala ili hidracije, pa je tako u neutralnim otopinama piridoksal primarno u obliku dipolarnog ion hemiacetala. Aldehidni oblik vitamina B6, piridoksal, općenito je manje stabilan, a biokemijska važnost piridoksala leži u svojstvu njegove aldehidne skupine da reagira s amino skupinama (npr. aminokiselinama) pri čemu nastaju Schiffove baze, što je temelj katalitičkih uloga vitamina B6.[2-7]

Piridoksin hidroklorid je komercijalno dostupan oblik vitamina B6, koji je pri sobnoj temperaturi bijeli, bezmirisni, kristaličan prah, slanog okusa. Topljiv je u vodi, umjereno topljiv u alkoholu te blago topljiv u dietil eteru i kloroformu.[2-7]

"Literatura"

1. International union of pure and applied chemistra and international union of biochemistry – Joint Commission on Biochemical Nomenclature (1973) Nomenclature for vitamin B6 and related compounds. Online: http://www.chem.qmul.ac.uk/iupac/misc/B6.html.

2. Berdanier, C.D. (1998) Advanced Nutrition: Micronutrients, CRC Press, Boca Raton.

3. McDowell, L.R. (2000) Vitamins in animal and human nutrition, Iowa State University Press, Iowa.

4. Bender, D.A. (2003) Nutritional biochemistry of the vitamins, Cambridge University Press, Cambridge.

5. Ball, G.F.M. (2004) Vitamins: Their Role in the Human Body. Blackwell Publishing Ltd, Oxford.

6. Ball, G.F.M. (2006) Vitamins in foods: Analysis, Bioavailability and Stability, Taylor & Francis Group, Boca Raton.

7. Zempleni, J., Rucker, R.B., McCormick, D.B., Suttie, J.W. (2007) Handbook of vitamins, CRC Press Taylor & Francis Group, Boca Raton.