Fizikalno-kemijska svojstva

Sustavno ime[1]:

BIOTIN

5-[(3aS,4S,6aR)-2-oksoheksahidro-1H-tieno[3,4-d]imidazol-4-il]pentanska kiselina

Biotin je kondenziran heterociklički sustav od dva peteročlana prstena, tetrahidroimidazolona i tetrahidrotiofena te supstituiran pentanskom (valerijanskom) kiselinom. Pentanska kiselina je vezana na jedan od ugljikovih atoma tetrahidrotiofenskog prstena. Biotin u svojoj kemijskoj strukturi sadrži i sumpor, kao i još jedan član vitamina B kompleksa, tiamin. Molekula biotina sadrži tri asimetrična ugljikova atoma, dakle ima tri kiralna centra, te stoga i osam mogućih stereoizomera. Od njih, samo se D-(+)-biotin pojavljuje u prirodi i biološki je aktivan, odnosno, ima vitaminsku aktivnost.[2-9]

U biljnim i životinjskim tkivima samo je malen dio biotina u slobodnom obliku. Većina biotina je kovalentno vezana za biotin-ovisne enzime preko amidne veze karboksilne skupine pokrajnjeg lanca biotina i ε-amino skupine lizinskog ostatka. Proteoliza takvih enzima oslobađa biotin u obliku vodotopljivog biocitina (εN-biotinil-L-lizin), koji je biološki aktivan. Biotin se snažno veže za avidin, protein u jajima, čime se smanjuje njegova biološka dostupnost. Tetrahidroimidazolonski (ureido) prsten je glavna regija izuzetno jakog vezanja biotina na avidin, dok se pretpostavlja da i dužina pokrajnjeg lanca ili nepolarna priroda metilenske (–CH2–) skupine pokrajnjeg lanca također ima ulogu u vezanju biotina na hidrofobna mjesta avidina.[2-9]

D-Biotin kristalizira kao bezbojne/bijele iglice i topljiv je u vrućoj vodi, etanolu i razrijeđenim bazama. Umjereno je topljiv u razrijeđenim kiselinama, a netopljiv u većini organskih otapala (kloroform, dietil eter) i hladnoj vodi. Razgrađuju ga oksidansi, UV-zračenje, jake kiseline i baze, dok je suhi kristalni biotin stabilan na toplinu i atmosferski kisik. Soli biotina su više topljive u vodi nego biotin u obliku kiseline, a u vodenim otopinama biotin je stabilan pri pH 4-9 do 100 °C, dok su kiselije ili bazičnije otopine nestabilne pod utjecajem topline. Blaga oksidacija pretvara biotin u sulfoksid, a jaka u sulfon. Biotin se još naziva vitamin B7, vitamin H i koenzim R.[2-9]

"Literatura"

1. Chem Spider: The free chemical database (2012) Biotin. Online: http://www.chemspider.com/Chemical-Structure.149962.html.

2. Friedrich, W. (1988) Vitamins, Walter de Gruyter, Berlin.

3. deMan, J.M. (1999) Principles of food chemistry, Aspen Publishers, Gaithersburg.

4. McDowell, L.R. (2000) Vitamins in animal and human nutrition, Iowa State University Press, Iowa.

5. Bender, D.A. (2003) Nutritional biochemistry of the vitamins, Cambridge University Press, Cambridge.

6. Ball, G.F.M. (2004) Vitamins: Their Role in the Human Body, Blackwell Publishing Ltd, Oxford.

7. Ball, G.F.M. (2006) Vitamins in foods: Analysis, Bioavailability and Stability, Taylor & Francis Group, Boca Raton.

8. Zempleni, J., Rucker, R.B., McCormick, D.B., Suttie, J.W. (2007) Handbook of vitamins, CRC Press Taylor & Francis Group, Boca Raton.

9. Grooper, S.S., Smith, J.L., Groff, J.L. (2009) Advanced nutrition and human metabolism, Wadsworth Cengage Learning, Belmont.