Fizikalno-kemijska svojstva

Sustavno ime[1]:

PANTOTENSKA KISELINA

3-[[(2R)-2,4-dihidroksi-3,3-dimetil-butanoil]amino]propanska kiselina

Pantotenska kiselina je derivat β-alanina i 2,4-dihidroksi-3,3-dimetilbutanske kiseline povezanih amidnom vezom i ima jedan kiralni centar s (R)-konfiguracijom. U prirodi se i pojavljuje samo (R)-enantiomer, poznatiji kao D-(+)-pantotenska kiselina, dok (S)-enantiomer nema vitaminsko djelovanje. Analozi pantotenske kiseline kojima je zamijenjen β-alanin s drugim aminokiselinama, kao što su α-alanin, β-aminobutirična kiselina, asparaginska kiselina, leucin ili lizin također nemaju vitaminsko djelovanje. U prirodi se rijetko pojavljuje u slobodnom obliku, većinom se javlja kao dio koenzima A (eng.Coenzyme A, CoA), panteteina i 4-fosfopanteteina.[2-8]

Pantotenska kiselina je žućkasto, viskozno, jako higroskopno i nestabilno ulje. Dobro je topljiva u vodi, etil-acetatu, dioksanu i octenoj kiselini, slabije topljiva u eteru i amil-alkoholu, a netopljiva u benzenu i kloroformu. Otopine pantotenske kiseline su stabilne izmedu pH 5 i 7, a razgrađuje se pod utjecajem kiselina, baza i povišene temperature (zagrijavanjem s kiselinama i bazama amidna veza se hidrolitički cijepa).[2-8]

Kalcijev pantotenat, oblik koji se najčešće koristi u dodacima prehrani, je bijel kristaličan prah, bez mirisa, gorak i umjereno higroskopan. Također se koristi i alkohol, pantenol, koji se u organizmu brzo oksidira u pantotensku kiselinu. Pantenol je izuzetno viskozna prozirna tekućina, topljiva u vodi, alkoholu, propilen glikolu, eteru i kloroformu, a slabo topljiv u glicerinu. Pojavljuje se u dva oblika, D- i L-pantenol, ali samo D-pantenol je biološki aktivan. Međutim, oba oblika (D- i L-pantenol) imaju svojstvo ovlaživanja i stoga se koriste u kremama. CoA je prah topljiv u vodi i relativno stabilan pri pH 2 do 6.[2-8]

"Literatura"

1. IUPAC – Organic chemistry division: Commission on nomenclature of organic chemistry, commission  on physical organic chemistry (1994) Glossary of class names of organic compounds and reactive intermediates based on structure. Pure Appl. Chem. 67, 1307-1375.

2. Ball, G.F.M. (2004) Vitamins: Their Role in the Human Body, Blackwell Publishing Ltd, Oxford.

3. Zempleni, J., Rucker, R.B., McCormick, D.B., Suttie, J.W. (2007) Handbook of vitamins, CRC Press Taylor & Francis Group, Boca Raton.

4. Grooper, S.S., Smith, J.L., Groff, J.L. (2009) Advanced nutrition and human metabolism, Wadsworth Cengage Learning, Belmont.

5. Ball, G.F.M.(1998) Bioavailability and Analysis of Vitamins in Foods, Chapman & Hall, London.

6. McDowell, L.R. (2000) Vitamins in animal and human nutrition, Iowa State University Press, Iowa.

7. Henry, C.J.K., Chapman, C. (2002) The nutrition handbook for food processors, Woodhead Publishing Ltd., Abington.

8. Friedrich, W. (1988) Vitamins, Walter de Gruyter, Berlin.